Pese a la existencia de restos arqueológicos que confirman presencia humana en la zona desde Edad de Bronce, es en el año 1090 cuando el rey de Aragón y Navarra Sancho Ramírez, establece en el lugar una colonia de francos y le otorga su Fuero, fundando oficialmente Lizarra (tierra de fresnos en euskera).
Lizarra, más tarde Estella, se va convirtiendo paulatinamente en uno de los centros de comercio y comunicación más importantes de Navarra, especialmente después que el propio Monarca modificara el trazado del Camino de Santiago. Desviándolo de su trayectoria inicial, que desde Villatuerta alcanzaba directamente Irache pasando por el pequeño monasterio y hospital de Zarapuz, haciéndolo pasar por el incipiente núcleo estellés.
Desde principios del siglo XII, van apareciendo numerosas hospederías y hospitales fundadas por diferentes cofradías y parroquias, extendiéndose también a la orilla izquierda del río. De la importancia que llegó a alcanzar, la también conocida como el Toledo del Norte, existen numerosos testimonios y muestras que lo atestiguan, entra las que cabe destacar:
La Iglesia del Santo Sepulcro, sede de una de las parroquias más antiguas de la ciudad y de su cofradía desde 1123. Construido entre los siglos XI y XIII está considerado como el primer templo románico de Estella.
Lo que parece una obra inacabada se comenzó románica, de la que conserva la cabecera del lado norte y el arranque de su nave, continuándose en el siglo XIII con la fachada principal orientada al norte, de marcado estilo gótico.
Para seguir en el XIV con los ábsides pentagonales central y sur. En 1821, debido al deterioro en que se encontraban, se derriban las dos naves situadas más al sur, creándose la capilla del Cristo de Belén.
Iglesia de San Pedro de la Rúa, otra de las parroquias pioneras de Estella a la que se le otorga el título de iglesia mayor de la ciudad en 1256. Llama poderosamente la atención, su elevada ubicación sobre un risco que domina la Rúa.
En el exterior del conjunto destacan, además de la gran escalinata de acceso construida en el siglo XX, la verticalidad de la torre, el gran ventanal gótico y la portada original de la primera mitad del siglo XIII.
La cabecera del templo, original de finales del siglo XII, dispone de tres ábsides en los que lucen las imágenes de un Cristo Crucificado gótico, la de San Pedro y otra de la Virgen de la O o del Rosario. Cierra el conjunto el claustro fechado en torno a 1170, de gran calidad escultórica y belleza pese a la ausencia de dos laterales.
En la villa, además de los anteriormente mencionados, destacan entre otros muchos edificios y elementos arquitectónicos:
El puente de la Cárcel que pese a ser de reciente construcción, mantiene su aire medieval, por haber sido volado durante las guerras carlistas en 1873.
El Palacio de los Reyes de Navarra, construido en la segunda mitad del siglo XII. Desde mediados del siglo XIX hasta 1951 fue cárcel de Estella y desde 1991 alberga el legado pictórico de Gustavo de Maeztu.
El Palacio de Justicia, antiguo Ayuntamiento de la ciudad construido en el siglo XVIII.
La monumental Iglesia de San Miguel cuya obra primitiva data de 1145.
La Puerta de Castilla, obra del siglo XVI, bajo la que l@s Peregrinos dejan atrás la vieja Lizarra, de cuyas bondades ya hacía mención Aymeric Picaud en el Codex Calixtinus: "fértil en buen pan y excelente vino, así como en carne y pescado, y abastecida de todo tipo de bienes", "por Estella pasa el Ega, de agua dulce, sana y extraordinaria".
